著名的堅城小田原城在戰國歷史上可是赫赫有名的存在！小田原城原先是大森氏的居城，1495年時伊勢盛時（北條早雲）率軍攻入此城，佔領後改名為「小田原城」，此後小田原城成為後北条氏五代的居城（也有別的說法指出，後北条氏是在二代的北条氏綱當家時、才成為小田原城的城主。），後北条氏以這座城為據點，南征北討幾乎了整個關東地區。
而歷經兩大軍神上杉謙信、武田信玄的攻擊卻始終屹立不搖的這座堅城，在遭遇到幾乎統一整個日本的豐臣秀吉22萬大軍的包圍也只能一籌莫展，在城被包圍的三個月中、後北条氏對於要戰要降始終拿不定主意，這個歷史故事被後世稱之為「小田原評定」，是猶豫不決的代名詞。
小田原城最終還是投降了！但投降的太晚讓豐太閣秀吉大人老大不爽，不但沒收了後北条氏所有的領土，前當主北条氏政、重臣北条氏照、松田憲秀等人也被命切腹自盡。唯有當主氏直因為其身為德川家康女婿的關係逃過一劫…關東霸主後北条氏就此衰敗。 小田原城的位置距離江戶城不遠，戰略位置極為重要，因此德川家康便把這裡交給了心腹-重臣大久保忠世治理。在整個江戶時代，小田原城幾乎都是由大久保氏治理，直到明治維新、廢藩置縣。
（本文內容出自「卡瓦納X日本100名城完全制霸」一書。）
乘坐JR在小田原站下車後，有兩條道路可以通往小田原城：距離比較近的、是出站後右轉通往「北入口」的登城道（小田原城我去了兩次、第一次去是走這邊）。而出站後先直走再右轉、通往「正面入口」的登城道雖然距離較長，但是能看到完整的小田原城遺跡，是我比較推薦的路線（也是我第二次去的路線）。
到訪小田原城時正逢初春櫻花綻放之時，同時也是櫻花百選的小田原城似乎要給我點顏色瞧瞧！當我走到正面入口前的壕溝時，一陣大風捲起了樹梢和地上的櫻花瓣，整著小田原城頓時被飛舞著的花瓣給籠罩，美景驚人！簡直讓人嚇傻了…正當我張口結舌，驚嘆著眼前的美景時，突然有異物飛進我的嘴中，差點把我噎死！慌忙的吐了出來、才發現飛進去的不是飛蟲、而是片片的櫻花花瓣…. 差點被櫻花給噎死、感覺有點浪漫。
正面入口是近年重建的「馬出門」、「銅門」，走過雄偉的大門、徒步往上爬去，不久之後就可以看到小田原城的天守。
銅門。
常盤木門。
小田原城的天守和日本許多古城一樣，早已消滅在歷史的洪流中，現在看到的小田原城天守，是1960年時以鋼筋水泥重建、外觀復原的天守。
從天守的頂端瞭望台，能看到當初豐臣秀吉圍攻小田原城興建的「陣城」-石垣山一夜城。當時興建這座城時以茂密的森林做遮掩，後北条方沒有發現她的存在…石垣山一夜城興建好了之後，將城堡前面的樹木全部給砍掉！第二天一早、後北条氏一起床就被突然蹦出來的雄偉城堡給驚呆了！也喪失了戰意、據說也因此決定不再抵抗、向豐臣秀吉投降。
天守旁有一座小型的兒童樂園。
空堀遺跡，這是戰國時代的小田原城留存下來的珍貴遺構。
小田原城城內有座二宮神社，祭祀的是昔日小田原藩的藩士、以勤學出名的二宮尊德（二宮謙次郎）。
作為勤學的象徵，二宮尊德的銅像豎立在日本的許多學校之內，號稱「全日本最多的銅像」。
小田原城參觀資訊：
天守/小田原城歷史見聞館參觀時間： 09:00～17:00
定休日：12月的第二個週三、12/31～1/1日。
費用：400円。
交通：ＪＲ「小田原」站徒步10分。
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